Sovicille fu, nei primi secoli del basso medioevo, un castello di notevole importanza del territorio senese. L’esistenza di un villaggio, se non già di un castello di Sovicille, è per la prima volta attestata da un accordo del 1123 tra il monastero di S. Salvatore e i nobili Panzo, Ucherio e Ugolino, nel quale un Ugolino da Sovicille compare tra i testimoni. Nel 1179, una bolla del pontefice Alessandro III indica Sovicille come uno dei luoghi in prossimità dei quali correva il confine tra la diocesi di Siena e quella di Volterra. E una bolla del 1189, emanata da papa Clemente III, ci informa che a quel tempo il castello di Sovicille apparteneva al vescovo di Siena. Nel 1226 il castello era sede di un piccolo comune, come possiamo desumere da una annotazione contenuta nei libri della Biccherna (un ufficio dello stato senese) che menziona i consoli di Sovicille. Nel 1313 il castello resistette all’assalto delle truppe dell’imperatore Enrico VII, ma nel 1333 fu preso e incendiato dall’esercito pisano comandato da Ciupo degli Scolari. Nel 1366 furono riuniti al comune di Sovicille i vicini comunelli di Pieve di Sovicille Toiano, Trecciano, Ancaiano, Personata, Le Mandrie, Pieve a Molli, con Cerbaia e Tegoia. Nel 1479 le sue mura furono restaurate, prendendo la forma che ancora oggi conservano. Durante la guerra di Siena subì danni consistenti, che probabilmente determinarono la scomparsa di alcuni dei suoi edifici medievali. La parte vecchia del paese è ancora quasi per intero circondata delle antiche mura, mantenendo l’originaria forma ellittica, con al centro la grande piazza. In molte abitazioni, sia nella piazza sia nelle viuzze che da questa si dipartono, è possibile osservare elementi medievali. Sul lato sud della piazza importanti fabbricati medievali sono stati inglobati da un imponente palazzo settecentesco, l’attuale villa Lechner, la cui facciata, costruita sulle mura castellane, è caratterizzata dal gioco scenografico delle scale di accesso ad un grande giardino collocato all’esterno dalla porta con cui un tempo si entrava nel castello (immediatamente a destra dell’ingresso attuale al centro storico). La chiesa dedicata a S. Lorenzo non conserva elementi delle sue strutture primitive, perché quasi completamente abbattuta e ricostruita nella seconda metà del XIX secolo. All’interno, la sola parete superstite mostra un affresco cinquecentesco, forse della scuola di Domenico Beccafumi, in cui è raffigurata una Madonna col Bambino tra S. Onofrio, S. Cristoforo, S. Agata e S. Martino. All’esterno, la base della torre campanaria rivela la sua origine romanica nel paramento murario a filaretto di pietra; inoltre, una pietra scolpita riutilizzata come architrave in una porta secondaria, posta a sinistra dell’ingresso principale, può essere datata al IX o X secolo. Su questa, tracciati a debole rilievo, compaiono un arciere che affronta un drago con sette teste, un leone e un serpente, un cavaliere con una lunga lancia e una figura forse femminile o forse sacerdotale, circondata da segni e figure di incerta interpretazione.