Sovicille war in den ersten Jahrhunderten des Mittelalters ein bedeutungsvolles Kastell des Gebiets um Siena. Die Existenz eines Dorfes, wenn nicht bereits diejenige eines Schlosses in Sovicille, wird zum ersten Mal im Jahr 1123 bezeugt, dank einer Vereinbarung zwischen dem Kloster S. Salvatore und den Adligen Panzo, Ucherio und Ugolino, in dem ein Ugolino aus Sovicille zwischen den Zeugen erscheint. Im Jahr 1179 bezeichnet eine Urkunde von Papst Alexander III Sovicille als einen Ort in der Nähe der Grenze zwischen der Diözese von Siena und derjenigen von Volterra. Eine Urkunde von Papst Clemente III aus dem Jahr 1189 berichtet, dass damals das Kastell von Sovicille dem Bischof von Siena gehörte. 1226 war es Sitz einer kleinen Gemeinde, wie wir aus einer Anmerkung auf den Büchern der Biccherna (Büro des Staates Siena) entnehmen können. 1313 widerstand das Kastell dem Angriff der Truppen von Kaiser Heinrich VII, aber im Jahre 1333 wurde es gestürmt und von den Truppen des Ciupo Scolari aus Pisa verbrannt. Im Jahre 1366 wurden die naheliegenden, kleineren Gemeinden (Pieve di Sovicille, Toiano, Trecciano, Ancaiano, Personata, Le Mandrie, Pieve a Molli, Cerbaia und Tegoia) zur Gemeinde von Sovicille vereint. Im Jahre 1479 wurden die Mauern restauriert mit der Form, die heute noch teilweise sichtbar ist. Während des Krieges erlitt Sovicille erhebliche Schäden und den Verlust einiger seiner mittelalterlichen Strukturen. Der Altstadtkern ist immer noch fast vollständig von den antiken Stadtmauern umgeben, mit der ursprünglichen elliptischen Form und dem zentralen, großen Platz. In vielen Häusern, sowohl auf dem Platz wie auf den kleinen, seitlichen Gassen, sind mittelalterliche Elemente erkennbar. Auf der Südseite des Platzes liegt ein schöner Palast mit Freitreppe und Park, heute im Besitz der Familie Lechner. Die gebogene Form der Fassade des Palastes lässt erkennen, dass das Gebäude auf den Mauerring, der einst den Ort umgab, errichtet wurde. Die Kirche ist dem Heiligen S. Lorenzo geweiht und bietet Elemente der einstigen Struktur, sie wurde fast vollständig zerstört und in der zweiten Hälfte des neunzehnten Jahrhunderts wieder aufgebaut. Im Inneren finden wir ein schönes Fresko des sechzehnten Jahrhunderts, der Schule des Domenico Beccafumi zugeschrieben, welches Maria mit dem Kind zwischen den Heiligen Christoph, Onofrio auf einer Seite und Lucia und Martin auf der anderen Seite darstellt. Von den antiken Türmen gibt es Spuren im Fundament des Glockenturms. Der bedeutendste antike Teil ist ein Balken über der kleinen Pforte an der linken Seite der Kirche, möglicherweise vormittelalterlichen Ursprungs. Dieser enthält ein Relief auf dem ein Ritter mit einem langen Speer, ein Bogenschütze der mit einem Drachen mit sieben Köpfen kämpft, ein Löwe, eine Schlange und eine vielleicht weibliche Figur dargestellt sind, umgeben von Zeichen und Figuren die nicht leicht zu interpretieren sind.