Stigliano besteht aus drei Häusergruppen genannt Poggiarello, il Palazzo und il Poggio. Im 12. Jahrhundert herrschten im Dorf die Grafen Ardengheschi und die Abteien von San Lorenzo al Lanzo und Torri teilten sich die Rechte der Kirche, den Heiligen S. Fabiano und S. Sebastiano geweiht. Zu Beginn des 13. Jahrhunderts, mit der Niederlage der Grafen Ardengheschi, wurde das Dorf Teil Sienas und zum Sitz einer kleinen Gemeinde. 1313 wurde es von den kaiserlichen Truppen Heinrichs VII geplündert und 1333 erlitt es Verwüstungen durch Truppen aus Pisa, die in das Gebiet von Siena eingedrungen waren. Im Dorf befinden sich zahlreiche mittelalterliche Häuser, eines aus dem vierzehnten Jahrhunderts mit Loggia und Laubengang aus Backsteinen und ein anderes mit zwei schönen gotischen Fenstern. Ein Turm mit geböschtem Fundament und großen Bogenfenstern ist Kern der Häusergruppe il Palazzo und ein anderer Steinturm charakterisiert die Häusergruppe il Poggio. Il Poggiarello bietet den größten Teil der mittelalterlichen Strukturen: darunter ein schöner Turm mit Zinnen und geböschtem Fundament, zwei Häuser des vierzehnten Jahrhunderts, eines mit Veranda und Backsteinlaubengang, das andere mit zwei gotischen Fenstern.