Dans ce village il y a plusieurs bâtiments avec des éléments du Moyen Age; comme p.ex. une tour en pierre avec base incliné et fenêtres cintrées. Ancaiano est mentionné pour la première fois dans un document de l’année 959. Pendant le XIIIe siècle, Ancaiano faisait partie du territoire de Sienne et était un petit village, qui en 1366 a été uni à la municipalité de Sovicille. Le 15 Janvier 1480 le village a vu la naissance d’un grand peintre et architecte: Baldassare Peruzzi. En 1554, le village a essayé de résister aux troupes espagnoles mais a dû capituler et plusieurs de ses habitants ont été tués. L’église actuelle, dédiée à S. Bartolomeo, a été construite en 1660, comme marqué sur la plaque du portail de la façade, à la demande du pape Alexandre VII (de la famille Chigi, propriétaires de la villa voisine de Cetinale), à la place de l’église plus ancienne mentionnée depuis le XIII siècle comme suffragant de l'église paroissiale de San Giusto a Balli. Ses formes sont inspirées par la Renaissance et peut-être construites sur un projet de Baldassare Peruzzi. L’église se compose d'une nef unique à croix latine se terminant par une abside semi-circulaire à transept proéminent, avec une voûte en berceau d'inspiration dorique. La façade se caractérise par des pilastres en pierre angulaires soutenant une corniche où des triglyphes en pierre, alternés avec des parties de terre cuite.