Village le long de la rivière Merse. La similitude du nom Brenna avec le nom Brenno, Capitaine des Gaulois qui, en 390 avant J.C., avaient saccagé Rome, fait imaginer des fabuleuse histoires d'une origine celtique du village. Plus réaliste est l'hypothèse que le nom dérive du nom étrusque Prenthurei. Avec le nom Brenta le village est mentionné en 969, dans un diplôme de l'Empereur Otton I., qui, à ce moment séjournait là. Dans le diplôme il conclut : '…fait en Toscane, dans le village Brenta, sur la rivière Merse, près de Sienne.' Un document papal de l’an 1194 atteste que l'église du village, dédiée à S. Michele Archangelo, appartenait à l'abbaye de San Lorenzo al Lanzo, contrôlée par la puissante famille Ardengheschi. Au début du XIII siècle, lorsque la ville de Sienne a réussi à battre la famille Ardengheschi, Brenna est devenu part du territoire de Sienne. Dans les décennies suivantes, son importance est liée aux moulins qui ont été construits par la ville de Sienne et l'abbaye voisine de Torri.