Le château de Capraia se dresse sur une colline escarpée, couverte de bois. Déjà nommé en 730, dans l'acte de donation fait par Warnefred, intendant lombard de Sienne, au monastère de S. Eugenio. La première mention du château remonte à l’an 1186, lorsque les Comptes Ardengheschi, ont été obligés à le détruire par le juge royale Idone, à la demande de Sienne. Cela n'a pas eu lieu et au début du XIII siècle il est devenu part de la campagne siennoise et ensuite siège d'un petit village. Le 20 Septembre 1554 tous les habitants de Capraia et les soldats impliqués dans la défense du château, ont été tués par les troupes florentines qui assiégeaient Sienne. Les bâtiments ont été abandonnés pendant de nombreuses années, jusqu’à la ruine. Actuellement vous pouvez encore admirer quelques-uns des anciens bâtiments , y compris l'église une fois dédié à la S.Valentino, des fragments de trois murs qui entouraient le château et un bâtiment crénelé avec un grand portail et trois fenêtres en ogive.