Il castello di Capraia sorge su un poggio scosceso, coperto di boschi, nominato già nell’atto dalla donazione fatta nel 730 da Warnefred, gastaldo longobardo di Siena, al monastero di S. Eugenio. La prima notizia del castello risale al 1186, quando i conti Ardengheschi, che ne erano proprietari, furono condannati a distruggerlo da una sentenza emessa da Idone, giudice regio, su richiesta dei senesi. Il castello non venne però distrutto e agli inizi del XIII secolo entrò a far parte del contado senese, per poi diventare la sede di un piccolo comune. Il 20 settembre 1554 tutti gli abitanti di Capraia e i soldati addetti alla difesa del castello furono uccisi dalle truppe fiorentine che stavano assediando Siena. Gli edifici restarono abbandonati per molti anni, andando in rovina. Sono tuttavia sopravvissuti alcuni degli antichi fabbricati, tra cui quello della chiesa anticamente intitolata a S. Valentino, frammenti delle tre cinte murarie che circondavano il castello e un palazzo merlato sulla cui facciata si aprono un grande portale e tre finestroni ad arco acuto.